James è un ricco professionista della finanza che sta per sposare la figlia del proprio capo e vive con lei in una villa di Beverly Hills. Darnell ha una piccola ditta di lavaggio auto nei sotterranei del medesimo palazzo in cui lavora James e sogna il sogno americano per uscire dal quartiere malfamato in cui vive con la sua famiglia. Quando James viene incastrato e condannato per frode a 10 anni di carcere in una prigione di massima sicurezza, si rivolge a Darnell convinto che, in quanto afroamericano, abbia esperienza di galera e lo possa allenare nei 30 giorni che lo separano dall'inizio della condanna così da non soccombere di fronte alla vita dietro alle sbarre. Darnell non è mai stato in prigione e non sa niente di cosa significhi essere un duro ma per soldi fingerà e diventerà il suo allenatore di vita da teppista. Man mano scopriranno quanto entrambi si sbagliassero su tante cose - compresa l’idea che avevano l’uno dell’altro.
