Holiday è uno specialista dei media e lavora come consulente per musicisti e scrittori di fama mondiale. In uno dei suoi libri di maggior successo,
Credimi! Sono un bugiardo, risulta subito chiaro che il suo compito è quello di
manipolare tutti i media e le masse e di scortare queste verso la rete del suo cliente, che più di ogni altra cosa mira al successo. Si tratta di un saggio dai toni sarcastici e provocatori in cui Holiday spiega ai lettori come sia riuscito ad
attirare l’attenzione verso i prodotti dei suoi clienti
creando finte notizie.
Nel 2016 pubblica
L’ego è il mio nemico, un saggio stimolante e coinvolgente che spiega i pericoli che possono derivare dall’ego, inteso come
arroganza e senso di superiorità. In questo libro l’autore statunitense mette in guardia il lettore con una serie di esempi tratti dalla letteratura, dalla storia e dalla filosofia, con l'obiettivo di spiegare come avere delle aspirazioni più umili, come non farsi demoralizzare dai fallimenti e come vivere il successo nel modo corretto per non rischiare di rendere vani tutti gli sforzi fatti per raggiungerlo.