Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene

In diesem Lehrbuch wird eine Einführung in die verschiedenen theoretischen und praktischen Aspekte des interdisziplinären Gebiets der polycyclischen Aromaten gegeben. Die in dem Buch behandelten Stoffklassen sind die polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAHs) und die Fullerene. Nach einer einleitenden Diskussion von Grundfragen der Aromatizität am Beispiel des Benzols, der Paracyclophane, PAHs und Fullerene werden im Einzelnen die folgenden Aspekte der Chemie, Physik und praktischen Bedeutung der PAHs und Fullerene besprochen: Bauprinzipien und Elektronenstruktur, chemische und physikalische Eigenschaften, theoretische Zusammenhänge zwischen Struktur und Eigenschaften, Spektroskopie und Photophysik, chemische Reaktivität, Herstellung durch Synthese sowie Isolierung aus komplexen Gemischen, industrielle Bedeutung der PAHs (Farbstoffchemie, Chemie des Steinkohlenteers, Herstellung von technischen Kohlenstoffprodukten für die Metallurgie u.a.), Toxikologie, Analytik.

Vorwort.- 1 Aromaten im Oberblick: Strukturen und Eigenschaften.- 1.1 Benzol.- 1.2 Paracyclophane.- 1.3 Mehrkernige benzoide Kohlenwasserstoffe.- 1.4 Aromatizität.- 1.5 Sind die Fullerene polycyclische Aromaten?.- 1.6 Heteroaromaten und mehrkernige nichtbenzoide Aromaten.- 2 Bauprinzipien polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe.- 2.1 Bi- und Oligo-aryle, Fluorene.- 2.2 Alternierende und nichtalternierende PAHs.- 2.3 Kata- und peri-kondensierte PAHs.- 2.4 “Kekulians” und “Non-Kekulians”.- 2.5 Nichtplanare PAHs.- 2.6 Isomerenzahlen und Größe (Ringzahl) alternierender PAHs.- 2.7 Nomenklatur von PAHs.- 3 Die Vielfalt der Polycyclenchemie.- 3.1 All-benzoide PAHs.- 3.2 Die Acene.- 3.3 Angular anellierte PAHs.- 3.4 Circumarene.- 3.5 Nichtalternierende PAHs.- 3.6 Die Fullerene.- 4 Die Theorie polycyclischer Aromaten.- 4.1 Semiempirische Quantenchemie der PAHs.- 4.2 Molekulare Topologie und Eigenschaften von PAHs.- 4.3 S, T-Isomere.- 4.4 Clars ?-Sextett-Modell der PAHs.- 4.5 Theoretische Chemie der Fullerene.- 5 Polycyclische Aromaten in elektronischen Anregungszuständen.- 5.1 UV-Absorptionsspektren der PAHs.- 5.2 Fluoreszenz und Phosphoreszenz.- 5.3 Strahlungslose Übergänge.- 5.4 Termschema und photophysikali sehe Eigenschaften von PAHs.- 5.5 Excimere.- 5.6 Photophysikaiische Eigenschaften von Fullerenen.- 6 Die chemische Reaktivität polycyclischer Aromaten.- 6.1 Substitutionsreaktionen.- 6.2 Additionsreaktionen.- 6.3 Hydrierung und Oxidation.- 6.4 Umlagerungen.- 6.5 Molekülverbindungen.- 7 Die Herstellung von polycyclischen Aromaten.- 7.1 Allgemeines.- 7.2 Synthesemethoden.- 7.3 Trenn- und Reinigungsmethoden.- 7.4 Konstitutionsbestimmung von PAHs.- 8 Die industrielle Bedeutung der polycyclisehen Aromaten.- 8.1 Historisches und wirtschaftliche Aspekte.-8.2 PAHs für die industrielle Synthesechemie.- 8.3 Steinkohlenteer: Zusammensetzung und Aufarbeitung.- 8.4 Technische Kohlenstoffprodukte.- 8.5 Fullerene: Anmerkungen zur Frage der praktischen Nutzung.- 9 Polycyclische Aromaten in der Umwelt.- 9.1 Bildungsmechanismen.- 9.2 Vorkommen, Emissionsquellen, Konzentrationen.- 9.3 Cancerogene PAHs.- 9.4 Mechanismen der Cancerogenese durch PAHs.- 9.5 Umweltanalytik der PAHs.- 10 PAHs im interstellaren Raum.- Literaturhinweise zu den einzelnen Abschnitten.