Il complesso di S. Maria di Monteoliveto si confonde facilmente con quella della chiesa lombarda dedicata a S. Anna, al punto tale che ancora oggi la chiesa è conosciuta ai più col nome di S. Anna dei Lombardi. Il refettorio del convento è tra le opere d'arte più belle di Napoli in quanto le tre campate coperte da volte a crociera sono state interamente affrescate da Giorgio Vasari. La bellezza di questo ambiente al primo impatto toglie il fiato e solo dopo aver superato lo stupore iniziale sopravviene il desiderio di analizzare le figure che dall'alto della volta attirano il nostro sguardo. La chiesa di S. Maria di Monteoliveto (1411) fu eretta per volontà di Gurello Orilia e alla sua costruzione contribuirono numerose famiglie nobiliari tra le quali i D'Avalos e i Piccolomini, oltre al re Alfonso II d'Aragona. Il complesso conventuale si arricchì nel tempo di una ricca biblioteca ove studiò anche Torquato Tasso, che qui scrisse parte della "Gerusalemme liberata" (1588) e un poemetto intitolato "Monte Oliveto", in onore dei monaci che lo avevano accolto. L'interno della chiesa e le navate laterali sono un tripudio di opere d'arte, tra cui anche alcune tele del Caravaggio.
