Il libro si compone di cinque racconti e si intitola "Guardando il cielo" perché guardando il cielo, spesso la mente dà libero spazio all'immaginazione, proprio come è accaduto in questo caso. Il filo conduttore che unisce i racconti è l'utilizzo della metafora, dell'ironia e del linguaggio fiabesco, per stimolare la riflessione su alcuni temi della società moderna. I personaggi sono quindi quelli delle favole, oggetti parlanti, animali fantastici, che accompagnano il lettore in mondi immaginari per stimolarne lo spirito critico. Così, "Il paese dei bicchieri di vetro" racconta la storia di un golpe, e della ritrovata libertà, ridicolizzando le dittature e il razzismo; "Nino" parla dell'importanza della cultura come strumento di crescita personale, importanza che il protagonista, Nino, capirà grazie all'intervento di una fata molto particolare; "Le ombre" racconta della vendetta della Natura contro la stupidità del genere umano e, contemporaneamente, della grandezza del genere umano da ritrovare negli "invisibili", nei più umili e più deboli.
