Apparteneva alla potente famiglia Medici, che a Firenze era rispettata e stimata, oltre che essere una delle più ricche signorie del luogo. Giovanni non era attratto dalle magnificenze dei loro palazzi e dalla sontuosità dei loro banchetti: egli uscì dalle righe. Si dimostrò, fin da piccolo, un ragazzo vivace e oltremodo aggressivo. La sua natura così violenta lo portò ad uccide un compagno per futili motivi; aveva ereditato in parte il carattere della madre Caterina che era coraggiosa, indomita e battagliera, quando la necessità la chiamava a difende i suoi possedimenti contro i nemici che volevano impossessarsene. Giovanni, partecipando al torneo che si tenne a Firenze il 24 giugno, scoprì finalmente la sua vera vocazione: abbracciare la carriera delle armi e così fece! Aveva trovato la sua strada, infatti al torneo mostrò tutto il suo valore, così che divenne, in seguito, il capitano di un gruppo di mercenari che considerò e trattò come figli. Fu l'ultimo capitano di ventura. Venne ricordato da tutti per il suo valore, la sua correttezza nei confronti del nemico e per la grande generosità verso i suoi mercenari. La sua morte rappresentò una tragedi immane per le truppe che lo piansero accorate, per molto tempo. Anche per la chiesa fu un lutto sofferto, oramai non aveva più il suo fedele difensore.
