Cinquantanove racconta la "fine dei vent'anni" attraverso gli occhi di Nicola, giovane lombardo trasferitosi a Bologna attratto dalle parole dei suoi cantautori preferiti. Nicola ha un unico obiettivo: diventare uno scrittore. Per raggiungerlo fa affidamento su due personaggi: Rossana, una nonna con un passato misterioso alle spalle e un comodino pieno di lettere da interpretare, ed Emilia, una coinquilina distratta, insicura, spesso anche invidiosa, ma con buoni consigli da dispensare. Tutto fila liscio in una quotidianità fatta di amicizie, ambizioni e primi contatti con l'amore, fino a che le condizioni della nonna portano il protagonista a fare ritorno a Lodi. Qui è costretto a uscire dal suo mondo fatto di personaggi idealizzati e a scontrarsi con la propria famiglia, per non dire con la realtà. Come Emilia, Marcela, Zoe e tutti i suoi coetanei, Nicola sta vivendo una crisi: la crisi di chi sta crescendo e ha bisogno di un posto da chiamare casa.
