Meno nota del Principe o dei Discorsi, Dell'arte della guerra riprende le tematiche politiche e militari spesso analizzate da Machiavelli. L'opera, divisa in sette libri strutturati in forma di dialogo fra un condottiero, Fabrizio Colonna, e un gruppo di intellettuali, entra nei meandri dei segreti della gestione delle truppe. Gli armati mercenari sono spesso la debolezza di uno Stato, e una potenza che voglia sopravvivere a sé stessa non può fare a meno di porsi il problema della disciplina dei propri soldati, del loro addestramento, della loro paga e delle armi in dotazione. Come spesso accade in Machiavelli, l'esempio più fruttifero è quello dell'antica storia romana, il cui insegnamento finisce per assurgere a modello anche nell'arte militare.
Il legame tra guerra e politica, tra esercito e decisore politico, emerge dalle pagine di Machiavelli. Esiste un rapporto tra saldezza dell'esercito e vincolo fra soldati e potere politico. Per Machiavelli il successo in guerra dipende proprio dalle truppe: i soldati devono essere cittadini, devono combattere e lottare per la loro patria, non per il denaro. Una riflessione tristemente attualissima che ribalta il canone militare oggi in voga, dove si esaltano gli approcci puramente tecnologici alla guerra, accantonando la dimensione umana del conflitto. Dell'arte della guerra è un trattato che, travalicando il piatto tecnicismo militare, parla al lettore anche dell'idea di essere Stato e comunità di fronte alle minacce, e rappresenta una pietra angolare del pensiero strategico occidentale, al pari di quanto fatto da Sun Tzu in Cina.
