Ana, la de Álamos Ventosos nos cuenta el tiempo que transcurre desde la graduación de Ana en Redmond hasta su boda con Gilbert Blythe. Durante esos tres años, Ana entra a trabajar en el Instituto Summerside, como directora y profesora. Ana se aloja en Álamos Ventosos, la casa de dos peculiares viudas, Tía Kate y Tía Chatty, además de con Rebecca Dew, el ama de llaves y su gato Dusty Miller. Pero pronto, los miembros de la familia Pringles, conocida en Summerside como "La familia real", "Summerside está lleno de Pringles y medio Pringles" le informan a Ana nada más llegar allí, le darán a entender que no es la persona que ellos esperaban para el puesto de directora y desde ese momento intentaran hacer su vida y su trabajo un infierno. Pero todo cambiará cuando por una casualidad, Ana descubra el secreto más guardado de la familia Pringles.
