La battaglia di Montecatini, dopo la vittoria di Campaldino (1289), doveva rappresentare per i Guelfi di Firenze e i d'Angiò di Napoli la definitiva resa dei conti con i Ghibellini di Pisa e di Lucca guidati da Uguccione della Faggiuola e Castruccio Castracani. Il gigantesco scontro armato si risolse, invece, per Firenze in una tragica disfatta che lasciò sul campo di battaglia, secondo i cronisti dell'epoca e lo stesso Niccolò Machiavelli, migliaia di morti. Per il riscatto dei tanti prigionieri appartenenti alle più nobili casate Firenze dissanguò la sue finanze, rendendo in compenso più drastiche e umilianti le condizioni per il rientro in città di chi, come l'Alighieri, si trovava esiliato da ben tredici anni. La tradizione, avvalorata da diversi biografi della vita di Dante, vuole che, potendo contare sulla protezione di Uguccione, lo stesso sommo poeta attendesse nei pressi del castello di Montecatini l'esito della contesa dalla quale dipendeva l'ultima speranza di tornare per il resto della vita nella sua città. Speranza di vita che non ebbero, invece, perché morti sfidandosi l'un contro l'altro nel vivo della battaglia, i giovanissimi comandanti Carlo d'Acaia, nipote del re di Napoli, e Francesco figlio dello stesso Uguccione.
