Boston, 1970. L'agente dell'FBI John Connolly persuade il gangster irlandese James "Whitey" Bulger a collaborare con l'FBI per eliminare un nemico in comune: la mafia italiana. Il dramma racconta la vera storia di questa alleanza che permise a "Whitey" di eludere l'applicazione della legge, consolidare il potere, e diventare uno dei gangster più spietati e potenti nella storia di Boston.
